I City of the Big Shoulders påtager spillerne sig rollen som entrepenører og investorer, der søger at genopbygge Chicago til en by i verdensklasse. I denne unikke fusion af 18xx aktie manipulation og eurogame spillestil skal spillerne starte firmaer, handle med aktier, ansætte arbejdere, udstyre deres fabrikker, producere varer og sælge dem til levering over hele Midtvesten.

Du vil opleve Chicagos genfødsel i løbet af fem Årtier. Hvert Årti består af fem selvstændige faser: En aktiefase i hvilken I vil købe og sælge aktier; en Bygningsfase i hvilken I placerer nye handlefelter på brættet; en Handlingsfase i hvilken I sender jeres partnere ud i hele byen på vegne af jeres firmaer; en Driftsfase i hvilken jeres firmaer køber ressourcer, producerer Varer og fragter dem ud af Chicago; og til sidst en Oprydningsfase i hvilken spillepladen gøres klar til det efterfølgende Årti.

Ved udgangen af det femte Årti slutter spillet. I veksler da aktier, I har købt i løbet af spillet til kontanter, modtager belønninger for fælles målsætninger, I har opnået og tæller jeres kontanter for at afgøre hvem der er Chicago's bedste indbygger, spillets vinder.